Nachdem Lucifer im letzten Fall keinen Beweis für die Existenz eines Untergrund-Bosses namens „Sinner Man“ finden konnte, will Chloe, dass er diese fixe Idee begräbt. Die beiden untersuchen einen Fall, bei dem ein Komiker ermordet wurde. Während der Ermittlungen enthüllt der neue Revierleiter, dass er bereits bei seinem letzten Job in Chicago mit dem „Sinner Man“ zu tun gehabt habe – der aber so tödlich und gut vernetzt sei, dass man ihm nur im Verborgenen jagen könne. So schließen die beiden einen Pakt, hinter Chloes Rücken zu ermitteln.