Hommage an den Unterhaltungskünstler Frank Sinatra, in der Regisseur Alex Gibney den berühmten Sänger in Ausschnitten aus Stunden von archivierten Interviews persönlich zu Wort kommen lässt und diejenigen befragt, die ihm am nächsten standen. Die Musik und Bilder aus dem Leben des Künstlers werden verknüpft mit selten gezeigten Aufnahmen von seinem berühmten „Abschiedskonzert“ im Jahr 1971 in Los Angeles.