Dean wird von Chronos, dem Gott der Zeit, ins Jahr 1944 geschickt. Dort hält ihn das FBI für einen deutschen Spion. Mit Hilfe des berühmten Gangsterjägers Eliot Ness versucht Dean den Fall zu klären, der ihn diese missliche Lage gebracht hat. Währenddessen überlegt Sam, wie er seinen Bruder aus der Vergangenheit zurückholen kann.